Mulakan lawatan anda di pusat bandar bersejarah Portland dan teruskan ke Park Blocks. Kawasan ini menawarkan muzium dan koleksi pusat seni persembahan antara lain. Teruskan ke Washington Park, di mana anda akan melalui Providence Park, rumah kepada pasukan bola sepak Portland Timbers dan Portland Thorns.
Berhenti di Taman Ujian Mawar Antarabangsa, taman ujian mawar awam rasmi tertua yang terus beroperasi di Amerika Syarikat. Ia menampilkan lebih daripada 610 varieti mawar unik merentasi 10,000 pokok renek. Semasa musim sejuk, apabila taman mawar tidak berada di kemuncaknya, gantikan perhentian ini dengan Arboretum Hoyt, di mana anda akan belajar tentang pokok dan tumbuhan di Pasifik Barat Laut.
Teruskan ke Pittock Mansion yang bersejarah, yang telah disimpan daripada dirobohkan pada tahun 1964. Rumah agam yang mengagumkan ini kini berfungsi sebagai rumah bersejarah dan muzium dengan taman yang luas dan rumput yang terpelihara. Terokai bahagian luar Pittock Mansion untuk menikmati taman yang indah dan pemandangan bandar yang ikonik.
Dari sini, terokai lebih banyak kawasan kejiranan terkenal Portland, termasuk Nob Hill dan NW 23rd Avenue, daerah Pearl (di mana anda akan melalui mercu tanda Portland yang lain: Powell's Books, kedai buku baharu dan terpakai terbesar di dunia), dan Pioneer Courthouse Square, juga dikenali sebagai Bilik Hidup Portland.
Akhiri lawatan anda di South Waterfront untuk menaiki Portland Aerial Tram yang terkenal. Tram ini merupakan salah satu daripada hanya dua tramway udara komuter di Amerika Syarikat (satu lagi ialah Roosevelt Island Tramway di New York City). Tram ini akan membawa anda dari daerah South Waterfront ke puncak Marquam Hill. Anda akan menempuh jarak mendatar 3,300 kaki (1,000 meter) dan jarak menegak 500 kaki (150 meter) dalam perjalanan sehala selama tiga minit. Di puncak, anda boleh menikmati pemandangan menakjubkan pusat bandar Portland dan gunung berapi Cascade Mountains di sekeliling, termasuk Gunung Hood, Gunung St. Helens, Gunung Rainier, dan Gunung Adams.
